徐美淘以“我若與你結婚，那就是為錢而結”拒絕瞭泰成。泰成哀求道：“7年來從沒忘過你，請讓我為你做點什麼。”第二天，美淘仍沒有接受泰成的求婚，還稱：“我不能接受求婚，我會努力掙錢還你的債。”
即使對方一再拒絕，泰成仍沒有改變對她的愛。之後泰成為給美淘驚喜，特意將她派去關島出差，之後在美淘的房間準備瞭不少食物和禮服。
美淘在關島邂逅瞭熟人李宰希(延宇振 飾)，此時的李宰希已是國外名牌大學經營系畢業生，兩人迅速墜入愛河。為看美淘，泰成飛赴關島。而美淘也開始在宰希、泰成兩者之間徘徊不定，特別是當兩個男人同時邀請她共進晚餐時，美淘的心更為動搖。美淘不知宰希、泰成兩人早已認識的事情而最終選擇瞭泰成，而同樣不知情的兩位情敵也在約會場所等待著美淘。因為自卑、自私而沒有嘗試過純粹戀愛的美淘做出瞭艱難的選擇。三角戀的正式展開也預示著三人將開始上演危險的愛情故事。
此外，《當男人戀愛時》當晚全國收視率為11.4%，領跑同檔劇。
