劇中趙仁成和宋慧喬的精湛演技和真情流露吸引瞭廣大觀眾的註意，作為大企業繼承人亮相的盲女吳英(宋慧喬 飾)的造型也備受關註。據悉，宋慧喬在開拍前就親自和盧熙京編劇探討劇中造型，不僅自己詳查資料，而且和服裝組一起討論。
#兼具高級感和實用性的簡單造型
吳英身邊一直有王秘書(裴鐘玉 飾)守護，所以電視劇初期王秘書眼中的吳英的模樣是重點。剛出場時的吳英造型設定要符合大企業繼承人穩重而冷靜的形象。再加上是盲人，考慮到要利於走動、實用性的作用，所以多啟用貼身服飾。宋慧喬所穿的外套考慮到瞭簡單、帥氣的同時還要不失實用性。
#符合龐大企業繼承人身份的珍珠飾品
為瞭迎合企業繼承人的身份，飾品方面主打珍珠。一般人認為珍珠飾品主在烘托女性柔美魅力，與休閑服飾風格不符，但和溫和氣質的服飾搭配起來反倒增添瞭幾分幹練。
#打破偏見的驚人高跟鞋
因為盲人的設定，造型改造上最為困難的即是鞋子。起初造型時認為因為視力微弱，要想以低跟舒適的鞋子為主。但宋慧喬走訪瞭盲人福利院，與盲人交流瞭如何化妝、如何穿高跟鞋、如何吃飯後，為瞭打破常人對於盲人不會穿高跟鞋的偏見，決定讓盲女在有他人協助的情況下以高跟鞋出鏡。
為瞭體現造型活動性而打造瞭“吳英STYLE”的鞋子，專門請Front Row制作簡單、時尚的高跟鞋和具有活動性的運動鞋，“吳英鞋”也受大瞭廣大觀眾的青睞。
#不執著高端品牌，依靠情境、情感和地點選擇品牌
為瞭體現財團繼承人華麗、都市風格的造型一般啟用高端品牌。但《那年冬天，風在吹》劇組並未執著於某些特定的昂貴品牌，而是跟隨劇情變化選擇適當品牌。
劇本在開機前就已公開，所以服裝師可以根據情境、情感和場所打造應情應景的造型，吳英身上也出現不少物美價廉的SPA服飾。
擔任吳英造型的服裝師表示：“宋慧喬的衣服大部分都是她根據作品需要自己購買的，除瞭自己的私人物品外，為瞭體現角色的真實性，她還在衣服和飾品上下瞭不少功夫。角色的詮釋上劇本、演技和攝影畫面都很重要，但造型也占瞭很大的部分。宋慧喬很註重這點才會如此慎重。”
